La qualité aromatique d'un vin, intimement liée à la présence de composés volatils, est influencée par de multiples facteurs, notamment la variété des raisins, leur maturité, les méthodes de vinification et les conditions climatiques. Le plus souvent, ces composés sont retrouvés dans le raisin sous forme liée (précurseur) et par conséquent non-odorante. Parmi les arômes notables associés aux raisins surmûris, les nuances de « fruits cuits » (pruneau, figue) sont particulièrement sensibles aux effets du changement climatique, notamment dans les régions viticoles comme Bordeaux.

Ce travail de thèse vise à élucider l'origine des composés responsables des arômes de « fruits cuits » des vins rouges, tels que le furanéol à odeur de caramel (4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)-furanone) et la 3-méthyl-2,4-nonanedione (MND) rappelant le noyau de pruneau. Sur la base de la littérature et d’expériences préliminaires, nous avons émis l'hypothèse de l'existence de précurseurs et de proprécurseurs glucosylés et élaboré une stratégie pour les identifier dans les raisins et les vins. Cette recherche a été étendue à deux autres furanones d’intérêt œnologique, le sotolon (3-hydroxy-4,5-diméthylfuran-2(5H)-one) et l'abhexon (2-hydroxy-5-méthyl-3-hexanone). Cette démarche s'articule autour de deux approches complémentaires. La première consiste à synthétiser des standards glucosylés des composés d'intérêt, en tenant compte de leur stéréochimie.

Plusieurs stratégies d’O-glucosidation ont été optimisées à partir de trois donneurs de glucose différents. Diverses méthodes de déprotection ont été expérimentées, suivies d'un processus de purification multi-étapes impliquant l’utilisation de la chromatographie sur silice et de la chromatographie liquide à haute performance (HPLC). L’ensemble des composés synthétisés a ensuite été caractérisé par résonance magnétique nucléaire (RMN) pour identifier les isomères formés, et par spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS). L’optimisation des conditions d’analyse en LC-MS/MS et HRMS de vins, moûts et baies de raisins rouges de différents cépages (Merlot, Cabernet Sauvignon et Grenache) a permis de valider pour la première fois l’existence du précurseur glucosylé du furanéol sous sa forme β dans des matrices œnologiques. La seconde stratégie repose sur l'utilisation d'enzymes glucosidases immobilisées sur des nanoparticules magnétiques γ-Fe₂O₃/polymère de type « cœur-écorce », afin de libérer les arômes volatils à partir de leurs formes liées. Les nanoparticules biofonctionnalisées ont été caractérisées par microscopie électronique à transmission (TEM) et spectroscopie infrarouge à réflexion diffuse (DRIFT), et l’activité enzymatique des glucosidases greffées a été testée dans des solutions modèles de moût et de vin. Les résultats préliminaires montrent que les β-glucosidases immobilisées conservent une bonne activité, tandis que l’efficacité des α-glucosidases diminue dans les conditions œnologiques, ce qui nécessite des optimisations supplémentaires.

Ces résultats ouvrent la voie à des recherches approfondies sur la présence de composés glycosylés dans les moûts et les vins, visant à mieux comprendre leur formation et, à terme, optimiser le niveau de maturité des raisins et l’aptitude de vieillissement des vins rouges.